Peroxyde d'acétone — Wikipédia

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Peroxyde d'acétone
Structure du peroxyde d'acétone
Identification
Nom UICPA
3,3,6,6-tétraméthyl-1,2,4,5-tétraoxane
(dimère)
3,3,6,6,9,9-hexaméthyl-1,2,4,5,7,8-hexaoxacyclononane
(trimère)
CAS
17088-37-8
E929
Apparence
poudre blanche,
odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule
dimère
12
[Isomères]
148,157328
mol
-1
trimère
18
[Isomères]
222,235992
mol
-1
tétramère
12
24
[Isomères]
296,314656
mol
-1
Propriétés physiques
T°
fusion
91
°C
T°
ébullition
130
°C
Solubilité
Insoluble dans l'
eau
Peu soluble dans l'
éthanol
, l'
isopropanol
, la
glycérine
, l'
acide acétique glacial
Soluble dans l'
acétone
, l'
éther
, l'
acétate d'éthyle
, l'
hexane
, le
benzène
Masse volumique
1,18
Pression de vapeur saturante
6,46
Pa
30
°C
, trimère)
45,53
Pa
50
°C
, trimère)
Cristallographie
Système cristallin
monoclinique
Précautions
SGH
Attention
H200
H200
: Explosif instable
Unités du
SI
et
CNTP
, sauf indication contraire.
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Peroxyde d'acétone (poudre)
Trimère du peroxyde d'acétone (représentation 3D)
Le
peroxyde d'acétone
est un
explosif
primaire
découvert en 1895 par
Richard Wolffenstein
. C'est une famille de
molécules
instables constituées de
peroxydes
organiques
cycliques
, notamment sous la forme d'un
dimère
ou d'un
trimère
. Le produit connu sous le nom de peroxyde d'acétone contient majoritairement la forme trimère : le triperoxyde de triacétone, d'où le nom
TATP
(en anglais :
ri
cetone
ri
eroxide
) ou
TCAP
(en anglais :
ri
yclic
ceton
eroxide).
On le rencontre le plus souvent sous la forme d'une poudre blanche cristalline qui dégage une odeur d'ammoniac âcre caractéristique
Histoire
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La forme de trimère a été découverte en 1895 par
Richard Wolffenstein
. En 1900,
Adolf von Baeyer
et
Victor Villiger
réalisent la première synthèse du dimère et décrivent l'utilisation des acides comme
catalyseurs
. L'étude plus précise de cette synthèse et des produits a été réalisée au niveau de la moitié du
XX
siècle avec les travaux de Golubović et Milas
Chimie
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Synthèse
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De fabrication simple
, mais très dangereuse
, il peut être obtenu à partir d’
eau oxygénée
(peroxyde d'hydrogène) et d’
acétone
(propanone). L'
acide chlorhydrique
, l'
acide sulfurique
10
, l'
acide nitrique
11
acides forts
) ou encore le
chlorure d'étain(IV)
12
servent à catalyser la réaction qui doit se faire à froid. L'obtention du
précipité
(des cristaux blancs) se fait par une réaction fortement exothermique. Les molécules contiennent dans leur cycle des liaisons peroxydes, ce qui explique l'instabilité du produit.
Expérimentalement, si l'on essaie de produire la réaction à chaud, le peroxyde d'acétone et le peroxyde d'hydrogène se vaporisent et se dégagent lentement sous forme d'une fumée blanche, épaisse et âcre, plus lourde que l'air ambiant, qui détone très violemment au contact d'une source de chaleur incandescente (étincelle, filament d'ampoule électrique...), ce qui est extrêmement dangereux et totalement incontrôlable.
[réf. nécessaire]
La réaction est quasiment complète, mais la réaction produisant beaucoup de chaleur peut vaporiser le
peroxyde d'hydrogène
ou l'
acide fort
utilisé comme catalyseur, ce qui peut provoquer des brûlures irréversibles aux mains et aux yeux.
D'ailleurs, si le mélange est "noyé" dans l'acétone, les flocons de peroxyde d'acétone se dissolvent et le mélange se met spontanément à bouillir, jusqu'à disparition complète du peroxyde. À cette occasion, le récipient contenant le mélange peut se fêler ou se briser net sous l'effet de la chaleur intense.
[réf. nécessaire]
Formes oligomères
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Le peroxyde d'acétone existe sous plusieurs formes
oligomères
cycliques dont les formules chimiques sont :
12
(diperoxyde d'acétone)
18
(triperoxyde d'acétone)
12
24
(tétraperoxyde d'acétone)
Les conditions de
catalyse
déterminent la part de chaque oligomère dans le mélange obtenu. Lorsque la concentration en catalyseur acide est faible, le trimère est obtenu majoritairement, quelle que soit la température ou le type d'acide
11
. Lorsque la concentration en catalyseur augmente, le dimère est obtenu comme produit secondaire, puis comme unique produit
11
Stabilité
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Le peroxyde d'acétone est une
espèce chimique
particulièrement instable. Cependant, les différents oligomères présentent des caractéristiques différentes :
Le dimère est la forme la moins stable vis-à-vis de sa décomposition explosive ;
Le trimère est plus stable mais reste cependant très sensible. Sa sensibilité est proche de celle du
fulminate de mercure
ce qui signifie qu'un choc violent est requis pour déclencher une explosion. Cependant, il est à noter qu'il est très sensible à la friction, ce qui le rend d'autant plus dangereux ;
Le tétramère est la forme la plus stable. Cependant, ses conditions de synthèses sont particulières et il ne s'agit donc pas de la forme la plus courante.
Cette baisse de stabilité au niveau des différentes formes est en partie explicable par des contraintes structurales accrues chez la forme dimère par rapport au trimère, notamment en ce qui concerne les angles de liaisons des atomes d'oxygène inclus dans le cycle des molécules.
Il s'agit d'une molécule métastable, ce qui signifie qu'en présence de certains catalyseurs, elle se décompose pour former le dimère, la forme la moins stable
12
De plus, le peroxyde d'acétone a fortement tendance à se sublimer, ce qui augmente le risque d'explosion et donc d'accident.
Tous ces facteurs font que le stockage de ce produit est particulièrement dangereux et se fait dans des conditions particulières. Ainsi, pour plus de sécurité, il est conservé dans l'eau ou dans un mélange stabilisant
13
Formes cristallines
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Le trimère du peroxyde d'acétone se présente généralement sous la forme de cristaux monocliniques
, mais d'autres formes peuvent être observées en fonction du type de catalyse employé
14
Utilisation en synthèse
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Le peroxyde d'acétone peut être utilisé pour
oxyder
les alcools
15
Explosion
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L'explosion du peroxyde d'acétone dépend de plusieurs paramètres :
Confiné, il détone violemment. Sa
vitesse de détonation
est de
5 300
-1
16
pour un échantillon de densité 1,18. Dans ce cas, c'est un
explosif brisant
Non confiné, il produit une violente flamme qui forme une "boule de feu". Dans ce cas, c'est un
explosif soufflant
Confiné ou non, dans le cas d'un
amorçage
, il détone.
Les produits de l'explosion ne sont pas clairs et diffèrent selon les sources, cependant on retrouve systématiquement un gaz, ce qui explique le résultat soufflant. L'explosion dégagerait de l'
acetone
et de l'
ozone
principalement
17
. Une seule cuillère à café de TATP, soit 5
suffit à faire exploser un
ordinateur portable
et sa puissance est équivalente à 80 % de celle du TNT
18
. L’explosion de 10 grammes de peroxyde d'acétone produit en effet
250
cm
de gaz alors que le
TNT
en produit 285
19
Une caractéristique du peroxyde d'acétone est que son
explosion
est peu
exothermique
, elle est dite
entropique
car le principal facteur favorisant sa réaction de décomposition est la création d'entropie
17
En le mélangeant avec d'autres produits (
plastifiant
poudre sans fumée
...), il peut détoner sans avoir besoin d'être confiné.
Il est important de noter qu'en tant qu'espèce chimique instable, le peroxyde d'acétone peut exploser sous l'effet de nombreux facteurs et le type d'explosion dépend en outre de la quantité et du type d'oligomère.
Utilisation
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Article détaillé :
Engin explosif improvisé
Le peroxyde d'acétone est utilisé comme charge primaire dans des détonateurs
20
Cet explosif, extrêmement instable, est facile à fabriquer avec des moyens artisanaux car ses ingrédients se trouvent facilement
, ce qui explique que sa recette circule sur Internet
21
. Outre cette facilité de production, il est difficile à détecter
22
, ce qui en fait un explosif souvent employé par les terroristes
, notamment par les djihadistes qui le surnomment la « mère de Satan
». Il a été utilisé lors d'un attentat raté par
Richard Reid
durant le vol Paris-Miami d'
American Airlines
en
décembre 2001
23
, ainsi que pour plusieurs autres attentats ou tentatives d'attentat (
attentats de Paris en novembre 2015
attentats à Bruxelles en mars 2016
attentat à Manchester en mai 2017
attentat à Lyon en mai 2019
24
25
26
27
. Des traces de TATP auraient également été retrouvées dans les ruines de la maison d'
Alcanar
utilisée par le groupe suspecté d'avoir organisé les
attentats des 17 et 18 août 2017 en Catalogne
. L'explosion accidentelle de cette maison le
16 août
aurait conduit ce groupe à changer ses plans, et à commettre dès le lendemain une attaque meurtrière avec un camion de location plutôt qu'une attaque à l'explosif
28
Alimentation
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Le peroxyde d'acétone est repris dans les
additifs alimentaires
et codé E929. Il est utilisé comme agent de traitement de
farines
29
Notes et références
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et
H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera:
Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range
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25 mai 2019
lire en ligne
, consulté le
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Source: Early assessment finds TATP at Barcelona attackers' bomb factory
CNN
, 19 août 2017
Additifs Alimentaires - E929 Peroxyde d'acétone
», sur
additifs-alimentaires.net
(consulté le
13 avril 2016
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Articles connexes
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